Место в структуре нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты построены из повторяющихся структурных блоков — нуклеотидов. Порядок их чередования определяет первичную структуру молекулы. Чтобы понять, как возникает 3',5'-фосфодиэфирная связь, необходимо рассмотреть последовательность сборки этих мономеров:
- Сначала азотистое основание (пуриновое или пиримидиновое) соединяется с сахаром-пентозой. Образуется нуклеозид.
- К нуклеозиду присоединяются фосфатные группы, превращая его в нуклеотид.
- Наконец, нуклеотиды вступают в реакцию поликонденсации с выделением молекулы воды (H₂O). Именно на этом этапе между соседними мономерами возникает фосфодиэфирная связь, формируя полинуклеотидную цепь.
Механизм связи и правило штрихов
Связь называется 3',5'-фосфодиэфирной, поскольку она перекидывает химический «мостик» между строго определенными атомами соседних нуклеотидов. Она соединяет 3'-углерод пентозы предыдущего звена с 5'-фосфатом последующего.
Важно: Штрихи (3', 5') в номенклатуре применяются исключительно для нумерации атомов углерода в молекуле пентозы (рибозы или дезоксирибозы). Это правило введено для того, чтобы четко отличать углеродный скелет сахара от атомов, входящих в состав азотистых оснований.
Направленность цепи и правила записи
Благодаря специфическому расположению фосфодиэфирных связей, полинуклеотидная цепь приобретает строгую полярность. У нее всегда есть два разных конца:
- 5'-конец: содержит свободный фосфатный остаток.
- 3'-конец: содержит свободную гидроксильную группу (–ОН) пентозы.
В биохимии приняты строгие правила записи (нотации) первичной структуры:
- Последовательность всегда записывается слева направо.
- Чтение начинается с нуклеотида, имеющего свободный 5'-фосфатный конец (он располагается слева).
- Заканчивается запись нуклеотидом со свободной –ОН-группой на 3'-конце (справа).
- Для обозначения нуклеотидов используется однобуквенный код.
Отличия от других химических связей
В структуре нуклеиновых кислот фосфодиэфирная связь работает в комплексе с другими типами взаимодействий. Чтобы не путать их, рассмотрим все связи в молекуле:
- N-гликозидная связь: удерживает азотистое основание на 1'-углероде пентозы внутри одного нуклеотида.
- 5'-фосфоэфирная связь: прикрепляет фосфатную группу к 5'-углероду пентозы (также внутри одного мономера).
- 3',5'-фосфодиэфирная связь: сшивает мономеры между собой в единую цепь.
- Водородная связь: соединяет две готовые полинуклеотидные цепи между собой по принципу комплементарности (Аденин—Тимин, Гуанин—Цитозин), формируя двойную спираль ДНК. При этом цепи располагаются антипараллельно: 5'-конец одной цепи находится строго напротив 3'-конца другой.
Влияние пентозы на структуру (ДНК и РНК)
Хотя механизм образования фосфодиэфирной связи универсален, сами цепи ДНК и РНК различаются по строению сахара. Различие кроется в заместителе (X) у 2'-углеродного атома пентозы:
- Если X = H, перед нами дезоксирибоза, характерная для ДНК. Эта молекула отвечает за хранение наследственной информации и передачу ее через репликацию. Локализуется преимущественно в клеточном ядре (у эукариот) или в нуклеоиде (у прокариот).
- Если X = OH, это рибоза, входящая в состав РНК, которая участвует в реализации генетической информации (синтез белков).
Чтобы не путать связи, обратите внимание на приставку: 5'-фосфоэфирная связь работает внутри одного нуклеотида (связывает фосфат и пентозу). А 3',5'-фосфодиэфирная связь объединяет два разных нуклеотида в цепь.
Вопросы с занятий и экзамена
Почему в названии связи используются штрихи (3', 5')?
Штрихи применяются для нумерации атомов углерода именно в молекуле пентозы (рибозы или дезоксирибозы). Это необходимо, чтобы отличать их от атомов углерода, входящих в состав азотистых оснований.
Какая связь разрушается при расхождении цепей ДНК, а какая остается?
При расхождении цепей разрушаются водородные связи между азотистыми основаниями. Фосфодиэфирные связи остаются нетронутыми, сохраняя целостность каждой отдельной полинуклеотидной цепи.
В чем разница между 5'-фосфоэфирной и 3',5'-фосфодиэфирной связью?
Первая соединяет фосфатную группу с пентозой внутри одного нуклеотида. Вторая сшивает два разных нуклеотида, связывая 3'-углерод одной пентозы с 5'-фосфатом следующего мономера.
Что ещё разобрать по теме
- Принцип комплементарности азотистых оснований (А-Т, Г-Ц)
- Водородные связи и формирование двойной спирали ДНК
- Отличия рибозы от дезоксирибозы (заместитель у 2'-углерода)
- Таксономическое значение ГЦ-пар у бактерий
- N-гликозидная связь и образование нуклеозидов
Разберите тему целиком в курсе «Химия»
Здесь — выжимка. В курсе — всё, что спрашивают на занятии и экзамене.
- Полная методичка по теме «Фосфодиэфирная связь» и ещё 3 009 страниц предмета
- Задания и тесты после каждой темы — как на коллоквиуме
- AI-тьютор ответит на вопрос по теме в любое время
- 95 видеоуроков по предмету
Материал подготовлен преподавателями Школы Сеченова по учебной программе медицинских вузов. Носит образовательный характер.