Общая характеристика и компоненты
Термин происходит от латинского слова nucleus, что в переводе означает «ядро». Это неслучайно, ведь впервые эти макромолекулы были найдены именно в ядрах клеток. Полинуклеотиды представляют собой огромные линейные биополимеры, состоящие из звеньев — мононуклеотидов.
Каждый нуклеотид имеет строго определенное химическое строение и всегда состоит из трех ключевых компонентов:
- Азотистое основание — циклическая структура (производное пурина или пиримидина).
- Сахар (пентоза) — углевод с пятью атомами углерода.
- Фосфатная группа — остаток фосфорной кислоты.
В биохимии важно разделять два похожих термина. Если соединить только циклическое азотистое основание и пентозу, мы получим молекулу, которая называется нуклеозидом. Как только к этой конструкции присоединяется фосфатная группа, молекула превращается в полноценный нуклеотид.
Азотистые основания
Азотистые основания — это гетероциклические соединения, которые делятся на две химические группы в зависимости от своего строения:
- Пуриновые основания (пурины). Их молекулярный скелет состоит из двух сросшихся колец: шестичленного и пятичленного. К ним относятся аденин (содержит группу $NH_2$) и гуанин (содержит группы $=O$ и $NH_2$).
- Пиримидиновые основания (пиримидины). Их структура более компактна и образована всего одним шестичленным кольцом. В эту группу входят цитозин, урацил и тимин.
Важное различие: урацил встречается исключительно в составе РНК. В молекулах ДНК его заменяет тимин, который по химической структуре представляет собой метилированный урацил (имеет дополнительную метильную группу $-CH_3$).
Номенклатура основных компонентов:
| Азотистое основание | Нуклеозид | Нуклеотид | Код |
|---|---|---|---|
| Аденин | Аденозин | Аденозинмонофосфат (АМФ) | A |
| Гуанин | Гуанозин | Гуанозинмонофосфат (ГМФ) | G |
| Цитозин | Цитидин | Цитидинмонофосфат (ЦМФ) | C |
| Урацил | Уридин | Уридинмонофосфат (УМФ) | U |
| Тимин | Тимидин | Тимидинмонофосфат (ТМФ) | T |
Пентозы и фосфатная группа
Сахар (пентоза) выполняет роль связующего звена и формирует прочный остов нуклеиновой кислоты. Существует два варианта этого углевода:
- Рибоза — входит в состав РНК. Ее отличительная черта заключается в наличии гидроксильной группы ($-OH$) у второго атома углерода ($2'$) сахарного кольца.
- Дезоксирибоза — входит в состав ДНК. Как следует из приставки «дезокси-», у второго атома углерода ($2'$) атом кислорода отсутствует.
Остаток фосфорной кислоты необходим для объединения отдельных мономеров в длинную полимерную цепь. В зависимости от количества присоединенных фосфатных групп, нуклеотиды могут классифицироваться как монофосфаты, дифосфаты и трифосфаты.
Строение полинуклеотидной цепи
Линейные полинуклеотиды образуют цепь, остов которой состоит из строго чередующихся остатков сахара и фосфата. Звенья сшиваются вместе посредством фосфодиэфирных связей.
Химический механизм соединения таков: фосфатная группа, прикрепленная к $5'$‑атому углерода одного пентозного кольца, связывается с $3'$‑атомом углерода следующей молекулы пентозы.
Из-за такого типа связывания полинуклеотидная цепь обладает выраженной направленностью (полярностью):
- На $5'$‑конце макромолекулы находится свободная фосфатная группа.
- На $3'$‑конце остается свободная $3'$‑гидроксильная группа.
В молекулярной биологии действует строгое правило: любую последовательность нуклеиновых кислот принято читать и записывать исключительно в направлении от $5'$‑конца к $3'$‑концу ($5' \rightarrow 3'$).
Как не путать пурины и пиримидины? Размеры их названий обратны размерам молекул. «Пурин» — слово короткое, но молекула большая (сразу два кольца). «Пиримидин» — слово длинное, а молекула маленькая (всего одно кольцо). А тимин легко запомнить как «метилированный урацил».
Вопросы с занятий и экзамена
Чем нуклеозид отличается от нуклеотида?
Нуклеозид — это двухкомпонентная молекула, состоящая только из азотистого основания и сахара. Если к ней ковалентно присоединяется остаток фосфорной кислоты, она становится нуклеотидом.
В чем главное структурное отличие пентоз в ДНК и РНК?
Разница заключается во втором атоме углерода ($2'$) сахарного кольца. У рибозы (в РНК) там находится гидроксильная группа ($-OH$), а у дезоксирибозы (в ДНК) атом кислорода отсутствует.
Как определить направление полинуклеотидной цепи?
Направление определяется по свободным химическим группам на концах полимера. На $5'$‑конце всегда расположена свободная фосфатная группа, а на $3'$‑конце — гидроксильная. Цепь записывается от $5'$ к $3'$‑концу.
Что ещё разобрать по теме
- Номенклатура и буквенные коды мононуклеотидов (АМФ, ГМФ и другие)
- Химические отличия в строении аденина и гуанина
- Детальный механизм образования фосфодиэфирной связи
- Классификация нуклеотидов по количеству фосфатных групп (моно-, ди- и трифосфаты)
Разберите тему целиком в курсе «Биология»
Здесь — выжимка. В курсе — всё, что спрашивают на занятии и экзамене.
- Полная методичка по теме «Строение нуклеотидов» и ещё 3 793 страниц предмета
- Задания и тесты после каждой темы — как на коллоквиуме
- AI-тьютор ответит на вопрос по теме в любое время
- 124 видеоуроков по предмету
Другие темы раздела «Химический состав клетки»
Бесплатные видеоуроки: биологияКороткие уроки с конспектами — без регистрации.
Материал подготовлен преподавателями Школы Сеченова по учебной программе медицинских вузов. Носит образовательный характер.