Суть задачи 33 на расчёт по продуктам сгорания
В задаче 33 второй части ЕГЭ требуется математически установить молекулярную формулу неизвестного органического вещества по данным о его сгорании в кислороде. В условии обычно даны объём выделившегося CO₂ и масса H₂O, иногда дополнительно — масса исходного вещества.
Природа сжигаемого соединения определяется по составу продуктов горения:
- только CO₂ и H₂O — углеводород или кислородсодержащее соединение;
- дополнительно выделяется N₂ — азотсодержащее соединение (амин, аминокислота);
- выделяется HCl, HBr, HI — галогенпроизводное (галогены не дают простых веществ при горении, только галогеноводороды);
- образуется карбонат натрия или калия — исходное вещество было солью карбоновой кислоты.
Алгоритм решения
- Найти количества веществ продуктов сгорания: n(CO₂), n(H₂O), при необходимости n(N₂), n(HHal).
- Перейти к количествам атомов элементов в исходном веществе.
- Провести проверку на наличие кислорода через массу исходного вещества.
- Получить простейшую формулу.
- Использовать информацию из условия (свойства, реакции) для вывода точной структурной формулы.
- Записать требуемое уравнение реакции — это даёт третий балл.
Переход от продуктов к количеству атомов
Принцип «одна коробка — конфеты внутри»:
- n(C) = n(CO₂) — в одной молекуле CO₂ один атом углерода;
- n(H) = 2·n(H₂O) — в молекуле воды два атома водорода, количество удваивается;
- n(H) += n(HHal) — при выделении галогеноводорода каждый его моль добавляет один моль водорода и один моль галогена;
- n(N) = 2·n(N₂) — азот выделяется в виде двухатомной молекулы, поэтому количество атомов вдвое больше.
Главные «ловушки» — удвоение для воды и для молекулярного азота.
Проверка на наличие кислорода
Углеводороды и кислородсодержащие соединения горят по внешне одинаковой схеме: дают CO₂ и H₂O. Атомы кислорода в продуктах могут происходить как из самого вещества, так и из кислорода воздуха, поэтому напрямую посчитать n(O) в исходной молекуле невозможно.
Для проверки используется масса исходного вещества:
- вычисляется масса углерода: m(C) = n(C) · 12;
- вычисляется масса водорода: m(H) = n(H) · 1;
- при наличии — масса азота, галогена;
- остаток m(вещества) − Σm(элементов) приписывается кислороду.
Если остаток равен нулю — это углеводород. Если остаток положителен (например, 1,6 г), то n(O) = m(O)/16, и кислород входит в формулу. Эта проверка проводится всегда.
Вывод простейшей формулы и определение класса
Соотношение количеств атомов даёт простейшую формулу. Например, n(C):n(H) = 1:2 соответствует общей формуле CₙH₂ₙ — это алкены или циклоалканы. Соотношение CₙH₂ₙ₊₂ — алканы, CₙH₂ₙ₋₂ — алкины или диены. Класс соединения — главный промежуточный результат расчёта.
Конкретный изомер устанавливается по дополнительной информации из условия: характерным реакциям, числу продуктов галогенирования, типу окисления, симметрии молекулы.
Примеры использования подсказок условия
Пример 1. Углеводород C₄H₈ имеет циклическое строение, при взаимодействии с HBr образуются два бромпроизводных. Формула CₙH₂ₙ соответствует алкенам или циклоалканам; указание на цикл оставляет циклоалканы. Циклобутан дал бы один продукт, поэтому подходит метилциклопропан: HBr раскрывает напряжённый трёхчленный цикл, водород по правилу Марковникова идёт к более гидрированному атому, бром — к менее гидрированному, что даёт два изомерных бромбутана.
Пример 2. Алкан C₅H₁₂ при хлорировании даёт только одно монохлорпроизводное. Это возможно лишь при полной симметрии молекулы — все атомы водорода эквивалентны. Такому условию отвечает 2,2-диметилпропан (неопентан): радиальная симметрия делает все 12 атомов водорода идентичными, поэтому замещение по любому из них приводит к одному продукту.
Пример 3. Углеводород C₅H₁₀ при окислении подкислённым KMnO₄ даёт карбоновую кислоту и кетон. Циклоалканы C₅–C₆ устойчивы к окислению, значит это алкен. Образование кетона требует наличия третичного атома углерода у двойной связи, образование карбоновой кислоты — наличия минимум двух атомов углерода с одной стороны двойной связи. Условиям отвечает 2-метилбутен-2: при окислении он даёт уксусную кислоту и ацетон. Гидробромирование по правилу Марковникова даёт 2-бром-2-метилбутан.
Ключевые моменты
- Задача 33 решается комбинацией расчёта по продуктам сгорания и анализа подсказок из условия.
- Количество атомов углерода равно n(CO₂), водорода — 2·n(H₂O), азота — 2·n(N₂).
- Галогены выделяются при горении только в виде галогеноводородов HHal.
- Проверка на кислород через массу исходного вещества обязательна, иначе нельзя отличить углеводород от кислородсодержащего соединения.
- Простейшая формула определяет класс соединения по общей формуле гомологического ряда.
- Один продукт монохлорирования алкана указывает на полную симметрию углеродного скелета.
- Окисление алкена до кислоты и кетона указывает на третичный атом углерода у двойной связи.
- Третий балл за задачу даётся за корректно записанное уравнение реакции с участием выведенного вещества.