Фармакология · Средства, используемые в психиатрии и неврологии

Производные фенотиазина

Phenothiazini derivata

Производные фенотиазина — это значимая группа антипсихотических препаратов, химическая структура которых определяет их фармакологический профиль. В зависимости от строения бокового радикала они делятся на алифатические, пиперазиновые и пиперидиновые соединения, каждое из которых обладает специфической активностью, длительностью действия и спектром нежелательных реакций.

Особое свойствоЛевомепромазин обладает уникальной собственной анальгезирующей активностью.
Депо-формыЭффект флуфеназин-деканоата сохраняется 1–2 недели после одной инъекции.
ЛипофильностьПрисоединение каприновой кислоты резко повышает растворимость препарата в жирах.
БезопасностьПиперидиновые производные значительно реже вызывают экстрапирамидные расстройства.
3 мин чтенияДля студентов медвузовОбновлено 19.09.2026

Алифатические производные: характеристика левомепромазина

Представители алифатического ряда традиционно сравниваются с эталонным препаратом группы — хлорпромазином. По основному механизму антипсихотического действия и базовым фармакологическим свойствам левомепромазин очень близок к эталону, однако имеет ряд ярких отличий.

Преимущества левомепромазина (более выраженные эффекты):

  • Мощное потенцирование действия наркозных средств и анальгетиков.
  • Выраженное гипотермическое действие.
  • Высокая адреноблокирующая и противогистаминная активность.
  • Уникальная особенность: наличие собственной анальгезирующей (обезболивающей) активности, что выделяет его среди других нейролептиков.

Недостатки (менее выраженные эффекты):

  • Противорвотное и противокашлевое действие заметно уступает хлорпромазину.
  • Холиноблокирующая активность выражена слабее.

Пиперазиновые производные: препараты пролонгированного действия

Классическим примером пиперазиновых производных является флуфеназин. Для создания нейролептиков пролонгированного действия молекулу исходного вещества подвергают химической модификации.

Препарат флуфеназин-деканоат представляет собой продукт этерификации базового флуфеназина остатком каприновой кислоты.

Эта модификация приводит к важным физико-химическим изменениям:

  1. Увеличивается относительная молекулярная масса соединения.
  2. Происходит резкое повышение липофильности молекулы.

Особенности фармакокинетики: Препарат вводится внутримышечно в виде масляного раствора. Именно благодаря высокой липофильности активное вещество крайне медленно высвобождается из места инъекции в системный кровоток. Это обеспечивает стойкий терапевтический эффект, который сохраняется на протяжении 1–2 недель (и более) после однократного введения.

Проверьте себя: задания по теме «Производные фенотиазина» с разбором ошибок — в курсе «Фармакология».Решать задания

Пиперидиновые производные: профиль безопасности и применение

Группа пиперидиновых производных (основные представители — тиоридазин и пипотиазин) отличается от других фенотиазинов более мягким фармакодинамическим профилем. Они обладают умеренной антипсихотической активностью, умеренно выраженным седативным эффектом и умеренной холиноблокирующей активностью.

Ключевое преимущество группы — высокий профиль безопасности (в сравнении с хлорпромазином):

  • Значительно реже провоцируют развитие экстрапирамидных расстройств.
  • Обладают слабо выраженной способностью вызывать нейроэндокринные нарушения.
  • Общая частота побочных эффектов существенно ниже.

Благодаря такой хорошей переносимости, приоритетной группой пациентов для назначения пиперидиновых производных являются лица пожилого возраста (широко применяются в гериатрической практике).

Визуальная идентификация химического строения

Для понимания фармакологических свойств важно уметь идентифицировать структуру препаратов на схемах:

  • Левомепромазин: распознается по наличию метокси-группы ($OCH_3$) и разветвленной боковой цепи.
  • Флуфеназин: содержит трифторметильную группу ($CF_3$) и гидроксиэтильный радикал в пиперазиновом цикле.
  • Трифлуоперазин: также содержит трифторметильную группу ($CF_3$), но отличается наличием метильного радикала ($CH_3$) в пиперазиновом цикле.
Как запомнить

Чтобы различить на схеме пиперазиновые производные, посмотрите на радикал: Трифлуоперазин имеет короткий Метил (оба слова короткие), а Флуфеназин — длинный Гидроксиэтил.

Вопросы с занятий и экзамена

За счет чего флуфеназин-деканоат действует так долго?

Длительность эффекта в 1–2 недели достигается за счет этерификации флуфеназина остатком каприновой кислоты. Это резко повышает липофильность молекулы, из-за чего она очень медленно высвобождается из внутримышечного масляного депо в кровь.

Почему пиперидиновые производные часто назначают в гериатрии?

Препараты этой группы (тиоридазин, пипотиазин) имеют более мягкий профиль безопасности: они значительно реже вызывают экстрапирамидные расстройства и нейроэндокринные нарушения по сравнению с другими производными фенотиазина.

Что ещё разобрать по теме

  • Механизмы потенцирования наркозных средств алифатическими фенотиазинами
  • Сравнительный анализ холиноблокирующей активности разных групп нейролептиков
  • Процесс этерификации и создание масляных депо-форм
  • Клиническая значимость структурных отличий радикалов в пиперазиновом цикле

Разберите тему целиком в курсе «Фармакология»

Здесь — выжимка. В курсе — всё, что спрашивают на занятии и экзамене.

  • Полная методичка по теме «Производные фенотиазина» и ещё 5 262 страниц предмета
  • Задания и тесты после каждой темы — как на коллоквиуме
  • AI-тьютор ответит на вопрос по теме в любое время
  • 115 видеоуроков по предмету

Другие темы раздела «Средства, используемые в психиатрии и неврологии»

Бесплатные видеоуроки: фармакологияКороткие уроки с конспектами — без регистрации.

Смотреть уроки

Материал подготовлен преподавателями Школы Сеченова по учебной программе медицинских вузов. Носит образовательный характер.