Фармакология · Антисептические и дезинфицирующие средства

Производные нитрофурана

Derivata nitrofurani

Производные нитрофурана — это группа синтетических антимикробных средств широкого спектра действия. Они имеют двойное назначение: успешно применяются как для местной антисептики, так и для системной химиотерапии инфекций, отличаясь высокой избирательностью к бактериальным клеткам.

СтруктураОснова — фурановое ядро с обязательной нитрогруппой в положении C5.
СпектрГрамположительные и грамотрицательные бактерии, простейшие, хламидии и некоторые вирусы.
МишениБактериальная ДНК, РНК, рибосомальные белки и ферменты клеточного дыхания.
РезистентностьПриобретенная устойчивость микрофлоры к группе развивается крайне редко и медленно.
3 мин чтенияДля студентов медвузовОбновлено 19.09.2026

Механизм действия и избирательность

Антимикробный эффект производных нитрофурана носит дозозависимый характер: в зависимости от концентрации они действуют бактериостатически или бактерицидно. Примечательно, что в кислой среде (например, при низком pH мочи) активность препаратов возрастает.

Процесс уничтожения микробной клетки проходит в несколько этапов:

  1. Активация. Внутри бактерии происходит восстановление нитрогруппы.
  2. Образование метаболитов. Появляются высокоактивные аминопроизводные.
  3. Поражение мишеней. Метаболиты нарушают клеточное дыхание, угнетают репликацию РНК, разрушают структуру ДНК и изменяют конформацию белков (включая рибосомальные).

Основа безопасности для человека кроется в скорости реакций: бактериальные ферментные системы восстанавливают нитрофураны значительно быстрее, чем клетки макроорганизма (млекопитающих).

Спектр активности и основные препараты

Группа обладает широким спектром действия. К нитрофуранам чувствительны грамположительные (стафилококки, стрептококки, энтерококки) и грамотрицательные бактерии (кишечная палочка, шигеллы, сальмонеллы, холерный вибрион). Также они активны против простейших (лямблии, трихомонады), хламидий и некоторых вирусов. Важное преимущество — эффективность против штаммов, устойчивых к ряду антибиотиков.

Классификация препаратов базируется на их фармакокинетике и преимущественных показаниях:

  • Нитрофурал (Фурацилин). Самый распространенный антисептик группы. Применяется наружно (водные растворы) для полоскания рта и глотки при ангинах и стоматитах, промывания ран, слизистых, серозных и суставных полостей. В виде капель используется при конъюнктивитах и гнойных отитах. Не раздражает ткани и стимулирует регенерацию.
  • Хинифурил (Chinifuryl). Выпускается в форме мази. Назначается при гнойно-воспалительных поражениях кожи: фурункулах, карбункулах, инфицированных ожогах и нагноениях послеоперационных ран.
  • Системные препараты. К ним относятся нитрофурантоин (Фурадонин), фуразолидон, фуразидин (Фурагин) и нифуроксазид (Энтерофурил).
Проверьте себя: задания по теме «Производные нитрофурана» с разбором ошибок — в курсе «Фармакология».Решать задания

Профиль безопасности и токсичность

Побочные эффекты при системном приеме характеризуются высокой частотой возникновения.

  • Желудочно-кишечный тракт: тошнота, рвота, диарея. Возможен риск развития панкреатита и псевдомембранозного колита.
  • Нейротоксичность: головная боль, головокружение, астения, периферические полинейропатии.
  • Гепатотоксичность: хронический гепатит, холестатическая желтуха.
  • Гематологические нарушения: гранулоцитопения, гемолитическая анемия.
  • Аллергические реакции: от кожных проявлений, озноба и миалгий до тяжелых состояний (анафилактический шок, волчаночный синдром).

Отдельно выделяют специфическую легочную токсичность — «нитрофурановое легкое». Острая реакция проявляется кашлем, бронхоспазмом, болью в груди, образованием инфильтратов и отеком легких. Хроническая форма ведет к интерстициальному легочному фиброзу. Механизм связан с образованием свободных кислородных радикалов при восстановлении нитрогруппы, что запускает перекисное окисление липидов и повреждает клеточные мембраны альвеоцитов.

Резистентность и противопоказания

Приобретенная устойчивость микроорганизмов к нитрофуранам развивается редко и очень медленно. Однако существует природная резистентность, которая характерна для анаэробных бактерий, синегнойной палочки, клебсиелл и энтеробактера.

Назначение производных нитрофурана строго противопоказано при:

  • Генетически обусловленном дефиците фермента глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (высокий риск гемолиза).
  • Тяжелой недостаточности функции органов выведения и метаболизма (почечная и печеночная недостаточность).
  • Беременности (в III триместре).

Примечание: при длительном приеме препаратов существует риск развития злокачественных новообразований почек.

Как запомнить

Для запоминания препаратов ищите корень -фур-: *Фур*ацилин, *Фур*адонин, *Фур*азолидон, *Фур*агин. Чтобы вспомнить механизм действия, используйте аббревиатуру ДРДБ: Дыхание (нарушение клеточного дыхания), РНК (угнетение репликации), ДНК (нарушение структуры), Белки (изменение конформации).

Вопросы с занятий и экзамена

Почему нитрофураны безопасны для человека, если они разрушают ДНК?

Секрет в избирательности действия. Бактериальные ферментные системы восстанавливают нитрофураны до активных токсичных метаболитов значительно быстрее, чем это делают клетки млекопитающих.

Как предотвратить тошноту и рвоту при лечении нитрофуранами?

Диспепсические расстройства — частый побочный эффект этой группы. Для профилактики препараты необходимо принимать строго во время или сразу после еды.

В чем опасность назначения нитрофуранов при дефиците глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы?

У пациентов с генетическим дефицитом этого фермента прием производных нитрофурана может спровоцировать тяжелое гематологическое нарушение — гемолитическую анемию.

Что ещё разобрать по теме

  • Фармакокинетика системных препаратов и принципы их распределения в организме.
  • Механизмы развития псевдомембранозного колита на фоне приема нитрофуранов.
  • Патогенез гемолитической анемии при дефиците глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы.
  • Особенности применения нитрофуранов в зависимости от pH среды (мочи).
  • Волчаночный синдром: тяжелые иммунопатологические реакции на препараты группы.

Разберите тему целиком в курсе «Фармакология»

Здесь — выжимка. В курсе — всё, что спрашивают на занятии и экзамене.

  • Полная методичка по теме «Производные нитрофурана» и ещё 5 262 страниц предмета
  • Задания и тесты после каждой темы — как на коллоквиуме
  • AI-тьютор ответит на вопрос по теме в любое время
  • 115 видеоуроков по предмету

Другие темы раздела «Антисептические и дезинфицирующие средства»

Бесплатные видеоуроки: фармакологияКороткие уроки с конспектами — без регистрации.

Смотреть уроки

Материал подготовлен преподавателями Школы Сеченова по учебной программе медицинских вузов. Носит образовательный характер.