Химическая природа и пространственное строение
Целлюлоза относится к классу природных высокомолекулярных веществ (полисахаридов). Её макромолекула имеет характерное строение, определяющее уникальные физико-химические свойства материала.
- Мономеры: Полимерная цепь строится исключительно из остатков $\beta$-D-глюкозы.
- Пространственная конфигурация: Сами кольца глюкозы в пространстве изогнуты, а связи на атоме кислорода имеют угловую направленность. Из-за этого образуется волнистая, но в общем направлении строго прямая полимерная цепь.
- Масса: Благодаря огромному количеству звеньев молекулярная масса ($M_r$) целлюлозы может достигать 1 000 000, что делает её макромолекулы чрезвычайно длинными.
Нахождение в природе и физико-химические свойства
В живой природе целлюлоза выполняет важнейшую опорную функцию. Она составляет основу растительной клетчатки, содержащейся в траве, овощах и фруктах.
Наиболее богаты целлюлозой волокна хлопка, льна и древесины. В лабораторной и медицинской практике классическим примером материала, состоящего из наиболее чистой целлюлозы, является обычная фильтровальная бумага.
Макромолекула целлюлозы химически и физически весьма инертна. Её полимерная цепь демонстрирует высокую устойчивость к воздействию агрессивных и растворяющих факторов:
- Воды.
- Разбавленных кислот.
- Оснований.
Благодаря такой стабильности и линейной структуре молекул целлюлоза является одним из лучших природных волокнистых материалов.
Гидролиз и особенности метаболизма
В ходе реакции гидролиза целлюлоза расщепляется до своего базового мономера — глюкозы. Однако в естественных условиях этот процесс протекает с большим трудом.
Ферментативное расщепление: Среди всех живых организмов на Земле специфические ферменты, способные расщеплять $\beta$-гликозидные связи целлюлозы, вырабатывают только бактерии. Высшие животные и насекомые сами по себе переваривать клетчатку не могут.
Жвачные животные, термиты и жуки-точильщики способны усваивать целлюлозу исключительно благодаря симбиозу. В их пищеварительном тракте обитают специализированные микроорганизмы, которые и берут на себя задачу по ферментативному гидролизу этого прочного полимера.
Химическая модификация и реакционная способность
Каждый повторяющийся участок макромолекулы (остаток глюкозы) содержит три гидроксильные группы (-OH). Наличие этих функциональных групп обуславливает главную химическую особенность целлюлозы — способность вступать в реакции этерификации (образования сложных эфиров).
При этерификации основная полимерная структура целлюлозы сохраняется, но её свойства меняются. Это позволяет получать так называемые искусственные полимеры.
Важно строго различать два класса полимеров:
- Искусственные полимеры — производятся путём химической модификации уже существующих природных полимеров. Пример: эфиры целлюлозы.
- Синтетические полимеры — создаются «с нуля» из низкомолекулярных веществ с помощью реакций полимеризации или поликонденсации.
Классическим примером искусственного волокна является триацетилцеллюлоза. Этот материал получают путём обработки природной целлюлозы уксусным ангидридом (реакция ацетилирования).
Чтобы не путать классы полимеров: ИСКУССТВЕННЫЕ — ИЗМЕНИЛИ готовую природу (целлюлозу превратили в эфир), а СИНТЕТИЧЕСКИЕ — СОБРАЛИ с нуля (из мелких молекул).
Вопросы с занятий и экзамена
Почему травоядные животные переваривают целлюлозу, если ферменты для этого есть только у бактерий?
Жвачные животные усваивают клетчатку благодаря симбиозу. В их пищеварительной системе живут специальные бактерии, которые и выделяют ферменты, необходимые для гидролиза целлюлозы до глюкозы.
В какие химические реакции вступает целлюлоза благодаря своим функциональным группам?
За счет наличия трех гидроксильных групп (-OH) в каждом остатке глюкозы, целлюлоза активно вступает в реакции этерификации с образованием сложных эфиров, при этом её структурная полимерная основа сохраняется.
Как получают триацетилцеллюлозу и к какому классу веществ она относится?
Триацетилцеллюлоза является искусственным полимером (искусственным волокном). Её получают в процессе ацетилирования — обработки природной целлюлозы уксусным ангидридом.
Что ещё разобрать по теме
- Пространственное строение остатков $\beta$-D-глюкозы и угловая направленность связей
- Сравнение строения и свойств основных полисахаридов: целлюлозы и крахмала
- Механизм реакции этерификации целлюлозы на примере получения триацетилцеллюлозы
- Симбиотическое пищеварение: роль бактериальных ферментов в метаболизме клетчатки
Разберите тему целиком в курсе «Химия»
Здесь — выжимка. В курсе — всё, что спрашивают на занятии и экзамене.
- Полная методичка по теме «Целлюлоза» и ещё 3 009 страниц предмета
- Задания и тесты после каждой темы — как на коллоквиуме
- AI-тьютор ответит на вопрос по теме в любое время
- 90 видеоуроков по предмету
Другие темы раздела «Глава 18. Важнейшие классы биоорганических соединений»
Материал подготовлен преподавателями Школы Сеченова по учебной программе медицинских вузов. Носит образовательный характер.