Нуклеотиды

Общий план строения нуклеиновых кислот

Эволюционное усложнение молекул привело к необходимости формирования специализированных химических носителей наследственной информации. Главными молекулярными носителями такой генетической программы стали дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), в то время как процессы синтеза белков обеспечиваются рибонуклеиновыми кислотами (РНК).

Взаимосвязь всех компонентов при образовании этих нуклеиновых кислот описывается строгой последовательностью химических превращений:

1. Сначала азотистые основания соединяются с углеводом — пентозой (это может быть рибоза или дезоксирибоза). Данный процесс происходит путем замещения атома водорода, а получаемый промежуточный продукт называется нуклеозидом.
2. К образованным нуклеозидам присоединяются фосфатные группы. Продукт этой реакции представляет собой полноценный нуклеотид.
3. На финальном этапе нуклеотиды подвергаются реакции поликонденсации. В ходе объединения мономеров выделяется вода ($H_2O$), и формируются полимерные цепи — полинуклеотиды (макромолекулы ДНК и РНК).

Химическая природа азотистых оснований

Азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, представляют собой замещенные производные двух азотсодержащих гетероциклических соединений:

• Пиримидина;
• Пурина.

Пиримидиновые и пуриновые основания присоединяются к углеводному компоненту (рибозе или дезоксирибозе) и становятся базовыми структурными компонентами нуклеиновых кислот.

Среди производных пиримидина выделяют три основных соединения. Для них характерны следующие систематические названия:

• Урацил — 2,4-дигидроксипиримидин.
• Тимин — 2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин.
• Цитозин — 2-гидрокси-4-аминопиримидин.

Номенклатура нуклеозидов

Названия нуклеозидов напрямую зависят от того, какое азотистое основание и какой углевод входят в их состав. В зависимости от типа пентозы выделяют две большие группы:

1. Рибонуклеозиды (компоненты РНК). Название формируется добавлением специального суффикса к названию основания. Для производных пиримидина используется суффикс -идин, а для производных пурина — суффикс -озин.
2. Дезоксирибонуклеозиды (компоненты ДНК). К базовому названию нуклеозида добавляется приставка дезокси-.

Важное исключение: нуклеозид, образованный от тимина, называется просто тимидин (без приставки «дезокси-»). Это связано с тем, что тимин не встречается в составе РНК, поэтому путаница с рибозным аналогом исключена.

Соответствие азотистых оснований и нуклеозидов:

• Урацил $\rightarrow$ Уридин (U)
• Тимин $\rightarrow$ Тимидин (dT)
• Цитозин $\rightarrow$ Цитидин (C), Дезоксицитидин (dC)
• Аденин $\rightarrow$ Аденозин (A), Дезоксиаденозин (dA)
• Гуанин $\rightarrow$ Гуанозин (G), Дезоксигуанозин (dG)

Физико-химические свойства нуклеотидов

С химической точки зрения нуклеотиды — это эфиры фосфорной кислоты и нуклеозидов. Образование таких структур происходит в результате реакции этерификации нуклеозидов с ионами фосфорной кислоты.

Основные физико-химические особенности:

• Локализация связи: Этерификация обычно протекает по гидроксильной группе, расположенной при углеродных атомах C-3' или C-5' пентозы.
• Кислотно-основное состояние: Фосфорная кислота является трехосновной. Когда она образует эфир в составе нуклеотида, полученное соединение сохраняет свойства двухосновной кислоты.
• Солеобразование: В условиях слабощелочной среды живых клеток нуклеотиды существуют не в виде свободных кислот, а в форме солей. Заряд фосфатной группы нейтрализуется катионами, преимущественно ионами калия и магния. Например, в структуре дезоксигуанозин-5'-фосфата магния ион $Mg^{2+}$ полностью компенсирует заряд остатка фосфорной кислоты.
• Гидролиз: Сами нуклеозиды способны к медленному гидролитическому расщеплению, которое протекает в кислой среде.

Биологическая роль и функции АТФ

Биологическое значение нуклеотидов не ограничивается только структурной ролью (участием в качестве мономеров для построения ДНК и РНК). Отдельные нуклеотиды имеют самостоятельную метаболическую роль, активно участвуя в биохимических превращениях внутри клетки.

Особое место занимает энергетическая функция. Наиболее важными молекулами здесь выступают макроэргические соединения — АТФ (аденозин-5'-трифосфат) и АДФ (аденозин-5'-дифосфат). По своей химической природе они являются эфирами трифосфорной и дифосфорной кислот соответственно.

Роль АТФ в биохимических процессах: В молекулах и ионах АТФ аккумулируется энергия, которая высвобождается при расщеплении и окислении органических веществ. Механизм действия АТФ заключается в фосфорилировании других органических молекул — таким образом АТФ передает им энергию, необходимую для протекания сложных реакций.

Энергия АТФ расходуется на различные клеточные синтезы:

• Образование пептидных связей при синтезе белков.
• Синтез крахмала из молекул глюкозы.
• Образование карбоновых кислот, необходимых для последующего синтеза жиров.

Вопросы с занятий и экзамена

Что ещё разобрать по теме

• Механизмы реакций поликонденсации при образовании полинуклеотидов
• Строение пуриновых азотистых оснований
• Условия и кинетика гидролиза нуклеозидов в кислой среде
• Процесс фосфорилирования органических молекул при помощи АТФ

Другие темы раздела «Глава 18. Важнейшие классы биоорганических соединений»

Материал подготовлен преподавателями Школы Сеченова по учебной программе медицинских вузов. Носит образовательный характер.