Фармакология · Антибактериальные химиотерапевтические средства

Сульфаниламиды

Sulfanilamida

Сульфаниламиды — это группа синтетических антибактериальных средств, производных амида сульфаниловой кислоты. Они оказывают бактериостатическое действие, нарушая синтез фолиевой кислоты в микробной клетке за счет конкурентного ингибирования ферментов.

Период полувыведенияОт <10 часов (короткие) до >48 часов (сверхдлительные)
МишеньБактериальный фермент дигидроптероатсинтетаза
Побочный эффектРиск кристаллурии при закислении мочи
Структурное сходствоАналоги пара-аминобензойной кислоты (ПАБК)
3 мин чтенияДля студентов медвузовОбновлено 19.09.2026

Механизм действия и избирательность

Действие сульфаниламидов основано на их структурном сходстве с пара-аминобензойной кислотой (ПАБК). В норме бактерия использует ПАБК и дигидроптеридин для синтеза дигидроптероевой кислоты с помощью фермента дигидроптероатсинтетазы.

Сульфаниламиды вступают в конкурентный антагонизм с ПАБК и занимают ее место на ферменте. В результате блокируется образование дигидроптероевой, а затем и дигидрофолиевой кислоты. Бактерия теряет способность синтезировать пурины, пиримидины и некоторые аминокислоты (например, метионин), что останавливает сборку ДНК и РНК. Возникает бактериостатический эффект — микроорганизмы перестают расти и размножаться, но не погибают сразу.

Препараты высокоселективны и безопасны для макроорганизма. Клетки человека не имеют дигидроптероатсинтетазы, так как мы не синтезируем фолиевую кислоту de novo, а захватываем готовый витамин из крови с помощью специфических мембранных переносчиков.

Классификация по фармакокинетике

Главный критерий разделения препаратов — их способность всасываться и выводиться из организма.

  1. Для системного (резорбтивного) действия (хорошо всасываются в ЖКТ):
  2. Короткого действия (период полувыведения до 10 ч): сульфаниламид, сульфатиазол, сульфаэтидол. Требуют частого приема (4–6 раз в сутки).
  3. Средней продолжительности (10–24 ч): сульфадиазин, сульфаметоксазол.
  4. Длительного действия (24–48 ч): сульфадиметоксин, сульфамонометоксин. Назначаются 1–2 раза в день.
  5. Сверхдлительного действия (более 48 ч): сульфален.
  1. Действующие в просвете кишечника (плохо всасываются, создают высокие концентрации в ЖКТ):
  2. Фталилсульфатиазол.
  3. Сульфагуанидин.
  1. Для местного применения (мази, кремы, глазные капли):
  2. Сульфацетамид.
  3. Сульфадиазин серебра.
Проверьте себя: задания по теме «Сульфаниламиды» с разбором ошибок — в курсе «Фармакология».Решать задания

Спектр активности и проблема резистентности

Изначально группа обладала широким спектром действия, но из-за длительного применения большинство стафилококков, пневмококков и гонококков приобрели устойчивость.

Как бактерии адаптируются к препаратам:

  • Начинают синтезировать ПАБК в огромных количествах (гиперпродукция субстрата).
  • Мутируют структуру фермента-мишени, снижая его сродство к лекарству.
  • Уменьшают проницаемость своей клеточной стенки.

Сегодня сульфаниламиды остаются препаратами первого выбора при нокардиозе, токсоплазмозе и тропической малярии (в комбинациях). Они также сохраняют активность против хламидий, пневмоцист и актиномицетов.

Фармакокинетика и взаимодействия

Системные препараты обладают высокой биодоступностью (70–100%) и проникают во все ткани, включая гематоэнцефалический барьер, серозные полости и плаценту.

  • Связь с белками: Препараты длительного действия прочно связываются с альбуминами плазмы. Если пациент принимает другие лекарства (НПВС, варфарин, фенитоин), они могут вытеснять сульфаниламиды из связи с белками, резко повышая их свободную фракцию и риск токсичности.
  • Метаболизм: Происходит в печени путем ацетилирования. Ацетилированные метаболиты теряют антимикробную активность и крайне плохо растворяются в кислой среде.
  • Экскреция и осложнения: Выводятся почками. При закислении мочи (например, на фоне приема аскорбиновой кислоты) метаболиты могут выпадать в осадок, вызывая кристаллурию. Это особенно характерно для препаратов короткого действия.
  • Антагонизм: В гнойных ранах и очагах распада тканей много готовых пуриновых и пиримидиновых оснований — бактерии используют их, обходя заблокированный путь, поэтому эффективность препаратов падает. Также их действие нейтрализуют местные анестетики (прокаин, бензокаин), которые при гидролизе выделяют ПАБК.
Как запомнить

Чтобы запомнить механизм: СУЛЬФаниламиды Соревнуются Успешно с ПАБК за фермент, лишая бактерию фолиевой кислоты.

Вопросы с занятий и экзамена

Почему сульфаниламиды не действуют на клетки человека?

Клетки млекопитающих не синтезируют фолиевую кислоту, а получают готовый витамин извне. У человека просто нет фермента дигидроптероатсинтетазы, который блокируют эти препараты.

Почему новокаин снижает эффективность сульфаниламидов?

Местные анестетики, такие как прокаин (новокаин), являются эфирами ПАБК. При их разрушении в тканях высвобождается ПАБК, которая вытесняет сульфаниламид и восстанавливает синтез фолиевой кислоты у бактерий.

Зачем сульфаниламиды комбинируют с триметопримом?

Это обеспечивает «двойной удар» по метаболизму бактерии. Сульфаниламид блокирует первый этап (синтез дигидрофолиевой кислоты), а триметоприм — второй (работу дигидрофолатредуктазы), что резко усиливает антибактериальный эффект.

Что ещё разобрать по теме

  • Особенности применения сульфаниламидов при инфекциях мочевыводящих путей.
  • Комбинированные препараты с салициловой кислотой в гастроэнтерологии.
  • Применение сульфонов в лечении лепры.
  • Историческое значение открытия пронтозила Герхардом Домагком.
  • Детальный разбор цикла фолиевой кислоты и синтеза нуклеотидов.

Разберите тему целиком в курсе «Фармакология»

Здесь — выжимка. В курсе — всё, что спрашивают на занятии и экзамене.

  • Полная методичка по теме «Сульфаниламиды» и ещё 5 262 страниц предмета
  • Задания и тесты после каждой темы — как на коллоквиуме
  • AI-тьютор ответит на вопрос по теме в любое время
  • 115 видеоуроков по предмету

Другие темы раздела «Антибактериальные химиотерапевтические средства»

Бесплатные видеоуроки: фармакологияКороткие уроки с конспектами — без регистрации.

Смотреть уроки

Материал подготовлен преподавателями Школы Сеченова по учебной программе медицинских вузов. Носит образовательный характер.