Фармакология · Средства, дествующие на холинергические синапсы

Фосфорорганические соединения

*Organophosphori*

Фосфорорганические соединения (ФОС) — это группа химических веществ, которые необратимо ингибируют фермент ацетилхолинэстеразу. Они широко применяются в сельском хозяйстве как инсектициды, используются в качестве боевых отравляющих веществ и имеют ограниченное применение в медицине из-за высокой токсичности.

Главная мишеньЭстеразный центр ацетилхолинэстеразы
ТоксичностьКрайне высокая, проникают через кожу и слизистые
«Старение комплекса»Со временем связь яда с ферментом становится неразрушимой
АнтидотыАтропин и реактиваторы холинэстеразы (оксимы)
3 мин чтенияДля студентов медвузовОбновлено 19.09.2026

Механизм действия и применение

ФОС связываются с ОН-группой серина в эстеразном центре ацетилхолинэстеразы. Эта ковалентная связь очень прочная, а её гидролиз занимает сотни часов. Фактически происходит практически необратимое угнетение фермента, из-за чего в синапсах накапливается избыток ацетилхолина.

В медицине ФОС (например, армин, экотиопат) используются только местно для лечения глаукомы — они вызывают миоз и снижают внутриглазное давление. Экотиопат отличается гидрофильностью: он плохо проникает через конъюнктиву, поэтому риск системных эффектов минимален, а его водные растворы устойчивы.

Широко ФОС применяются вне медицины:

  • Инсектициды: карбофос (малатион), тиофос (паратион). В организмах насекомых и млекопитающих они подвергаются биоактивации (замена атома серы на кислород) и превращаются в высокотоксичные метаболиты (малаоксон, параоксон).
  • Боевые отравляющие вещества: зоман.

Путь в организме и клиника отравления

Благодаря высокой липофильности ФОС легко всасываются даже через неповрежденную кожу, слизистые оболочки и легкие. Они накапливаются в жировой ткани, встраиваются в мембраны клеток и оседают на эндотелии сосудов и эритроцитах. Яд выделяется с желчью, но снова всасывается в кишечнике (энтерогепатическая циркуляция), что приводит к его длительному пребыванию в организме и риску повторных интоксикаций.

Острое отравление сопровождается тотальным возбуждением М- и Н-холинорецепторов из-за избытка ацетилхолина.

М-холиномиметические эффекты (возбуждение парасимпатики):

  • Глаза: резкий миоз (зрачок с булавочную головку), слезотечение.
  • Секреция: профузный пот, слюнотечение, обильная слизь в бронхах.
  • Дыхание: бронхоспазм и удушье.
  • ЖКТ и почки: рвота, спазмы в животе, диарея, непроизвольное мочеиспускание.
  • Сердце: брадикардия, падение артериального давления.

Н-холиномиметические и центральные эффекты:

  • Сосуды и сердце: стимуляция симпатических ганглиев, надпочечников и сосудодвигательного центра может давать тахикардию и рост АД.
  • Мышцы: сначала подергивания (фасцикуляции), затем паралич из-за стойкой деполяризации постсинаптической мембраны.
  • ЦНС: спутанность сознания, психомоторное возбуждение, судороги, кома. Смерть наступает от паралича дыхательного центра.
Проверьте себя: задания по теме «Фосфорорганические соединения» с разбором ошибок — в курсе «Фармакология».Решать задания

Детоксикация и антидотная терапия

При отравлении важно быстро удалить яд: с кожи — сухим тампоном (без втирания) и промыванием раствором натрия гидрокарбоната или мыльной водой; из ЖКТ — промыванием желудка, адсорбентами и слабительными; из крови — форсированным диурезом, гемодиализом или гемосорбцией.

Специфическое лечение включает два направления:

  1. Блокада М-холинорецепторов. Главный препарат — атропин. Его вводят внутривенно в высоких дозах для купирования периферических парасимпатических эффектов.
  2. Восстановление фермента. Применяют реактиваторы холинэстеразы. Они содержат оксимную группу, которая притягивается к фосфору яда. Оксим отрывает остаток ФОС от фермента (дефосфорилирование), возвращая ацетилхолинэстеразе активность.

Существует проблема «старения комплекса»: со временем связь яда с ферментом крепнет, и реактиваторы становятся бесполезными. Поэтому вводить их нужно в первые часы.

Среди реактиваторов выделяют:

  • Четвертичные аммониевые соединения (дипироксим, аллоксим). Плохо проходят через гематоэнцефалический барьер, действуют в основном на периферии.
  • Третичные амины (изонитрозин). Хорошо проникают в ЦНС, снимают как периферические, так и центральные симптомы.

Эти препараты вводятся парентерально в стационаре и строго противопоказаны при отравлении обратимыми ингибиторами (карбаматами).

Как запомнить

Симптомы отравления ФОС можно запомнить по правилу «Течет из всех отверстий»: слезы, слюна, пот, бронхиальный секрет, рвота, диарея, непроизвольное мочеиспускание. Всё это — следствие мощного М-холиномиметического эффекта.

Вопросы с занятий и экзамена

Почему отравление ФОС часто случается через неповрежденную кожу?

Потому что фосфорорганические соединения обладают высокой липофильностью. Они легко растворяются в липидах клеточных мембран и беспрепятственно проникают через кожные покровы и слизистые оболочки.

В чем суть «старения комплекса» при отравлении ФОС?

Со временем химическая связь между ферментом ацетилхолинэстеразой и остатком ФОС изменяется и становится сверхпрочной. После этого реактиваторы холинэстеразы уже не могут оторвать яд от фермента.

Можно ли применять реактиваторы холинэстеразы при отравлении карбаматами?

Нет, это противопоказано. Карбаматы являются ингибиторами холинэстеразы обратимого действия, и в этом случае оксимы неэффективны.

Что ещё разобрать по теме

  • Подробный механизм взаимодействия реактиваторов с фосфорильным остатком
  • Особенности биоактивации малатиона и паратиона
  • Сравнение фармакокинетики дипироксима и изонитрозина
  • Механизм развития стойкой деполяризации постсинаптической мембраны скелетных мышц

Разберите тему целиком в курсе «Фармакология»

Здесь — выжимка. В курсе — всё, что спрашивают на занятии и экзамене.

  • Полная методичка по теме «Фосфорорганические соединения» и ещё 5 262 страниц предмета
  • Задания и тесты после каждой темы — как на коллоквиуме
  • AI-тьютор ответит на вопрос по теме в любое время
  • 115 видеоуроков по предмету

Другие темы раздела «Средства, дествующие на холинергические синапсы»

Бесплатные видеоуроки: фармакологияКороткие уроки с конспектами — без регистрации.

Смотреть уроки

Материал подготовлен преподавателями Школы Сеченова по учебной программе медицинских вузов. Носит образовательный характер.